La storia della Piña Colada vanta molte versioni, alcune più recenti altre più antiche, alcune più attendibili altre autentiche leggende. 

La storia più datata risale al 1800, il protagonista è il pirata portoricano Roberto Cofresì. Egli si inventò un cocktail a base di rum e ananas per tenere alto il morale dei suoi uomini in viaggio. Questa prima ricetta però si perse con la morte del capitano. 

Decisamente più credibile è la storia che inizia il 15 agosto 1954, sulle spiagge di Porto Rico nel bar Beachcombe. Il barman Ramon “Monchito” Marrero è stato incaricato dal manager dell’hotel dove lavorava di creare un cocktail che sapesse soddisfare alcuni palati fini dei clienti. Dopo 3 mesi di tentativi finalmente Ramon è riuscito a trovare la ricetta giusta, quella che oggi apprezziamo con il nome di Piña Colada, letteralmente “ananas colato”.

Non è piaciuto subito questo drink. Anzi, per anni non è stato particolarmente amato dalla critica: andava controcorrente, troppo rischioso per l’epoca pensare ad una bevanda a base di crema di cocco ed ananas. Alcuni lo definivano addirittura capace di appiattire qualsiasi tipo di rum.  

Nel 1978 però, anche grazie ad una canzone di Rupert Holmes dedicata proprio al drink, finalmente viene riconosciuto in tutto il mondo e riscuote il successo che si merita, affermandosi ancora oggi come una delle scelte più apprezzate sulle spiagge.